Современное название игры «шашки» (checkers) появилось от слова, обозначающего шахматную доску — «checkered» — что в переводе означает «клетчатый». История возникновения шашек, как и многих других игр, уходит в далёкую древность. Родина игры, подобной шашкам (Алькерк) — Древний Египет, и первые упоминания о ней относятся к 1600 году до н.э. История возникновения шашек У Платона встречается миф о том, как бог Гермес, придумавший эту игру, предложил богине Луне играть с ним в шашки с тем условием, что в случае проигрыша он получит от Луны пять дней. Одержав победу, Гермес прибавил эти пять дней к тем 360 дням, которые до этого составляли год. По одной из исторических версий шашки изобрел греческий воин Паламед, известный как участник осады Трои. Осада города продолжалась 10 лет и, чтобы убить скуку, Паламед придумал эту увлекательную игру, возможно, рисуя клетки на земле.  Увлекались шашками и египетские фараоны. Во время раскопок в Египте обнаружили гробницу вельможи, который был приближенным фараона. На стенах гробницы есть росписи, отражающие три страсти древнего египтянина — охоту, рыбную ловлю и игру в шашки. В Лувре хранятся две шашечные доски, принадлежащие фараонам. Из гробницы Тутанхамона была извлечена доска для игры в шашки, состоявшая из тридцати клеток.

Невооружённым глазом видно сходство игры в шахматы и шашки — об это говорят и клетчатые доски, и разделение на «белые» и «чёрные» фигуры, и поочерёдность ходов, и многие другие элементы обеих игр. И эти совпадения совершенно не случайны — игра в шашки в современном виде появилась благодаря французам, которые примерно в XIX  веке скрестили египетский Алькерк с игрой в шахматы.
Метод передвижения шашек по полю (по диагонали) взят из правил передвижения королевы (ферзя) в шахматах. Именно этот факт, в своё время, был причиной того, что шашки в некоторых частях Англии до сих пор называют «draughts» — словом, обозначающим ход королевы в шахматах.

На Руси происхождение истории шашек связывают с именем киевского князя Владимира Мономаха (1053-1125). Однако археологические раскопки показали, что еще в III-IV веках нашей эры уже играли в шашки. Во многих былинах рассказывается о том, что шашки были одной из любимых игр русских богатырей. Петр I всячески поощрял игру в шашки и в шахматы. На учрежденных им «ассамблеях» тот петербургский сановник, которому подошел черед устраивать у себя «ассамблею», должен был помимо всего прочего выделить особую комнату для шахмат и шашек.
Harold James Ruthven Murray, занимавшийся изучением истории шахмат и шашек, пришёл к выводу, что шашки распространялись по миру очень медленно — гораздо медленнее других настольных игр. Об этой игре он нашёл всего несколько упоминаний в период XII – XVI  веков. Всё говорит о том, что игра в этот период была распространена только на территории Англии, Франции и, возможно, Испании (есть упоминания о труде первого пособия о шашкам А.Торквемада, вышедшего именно в Испании в 1547 году, но не сохранившегося до наших дней).
Не найдено было и информации о запретах игры в шашки со стороны церкви. Хотя в это время церковь запрещала многие старые и новые игры, включая азартные (карточные, кости) и шахматы.
Исследования Гарольда Мюррэя говорят о том, что в XVI  веке игра в шахматы начала приобретать популярность и распространяться по Европе.
Первый Чемпионат Мира по шашкам был проведён в 1847 году и выигран представителем Шотландии, Andrew Anderson. Игра проходила в стиле «ходи как нравится». Далее турниры проходили постоянно и победителями становились представители уже не только Шотландии, но и других стран — Англии, США и т.д.
Игра в шашки в стиле «ходи как нравится», в большинстве случаев используется новичками и приводит к ничейным результатам. Чтобы уменьшить количество партий, сыгранных в шашки в ничью, в 1890м году в правила игры внесли двухходовый запрет — первые 2 хода выбирались случайно. Позднее, в 1934м году ввели и правило трёхходового запрета, в котором первые 3 хода выбирались случайно, но уже из списка допустимых комбинаций.